いいえ。
変換後のデータは、PCのHDDには保存されずにいOS端末に転送されます。
一方で、変換の元になるデータには変更は加えられません。つまり、PCの中にHD動画などを保存しておけば、わざわざiPhone用の動画をHDDに別途保存しなおす必要はありません。

自動変換後のデータファイルをPCのHDD(フォルダ)に保存したい場合は、転送後に、iPhone・iPad・iPodからPCへエクスポートします。
詳しくはマニュアルを参照してください。

⇒スマホWOW!!! データ管理 for iPhone マニュアル > データの操作： メディア

はい、音楽や動画を転送することができます。

詳しくはマニュアルを参照してください。
⇒スマホWOW!!! データ管理 for iPhone マニュアル > データの操作： メディア

※なお本製品はすべての音楽や動画ファイルの、iPhone・iPad・iPodへの転送を保証するものではありません。

接続には初期設定が必要です。またUSBケーブルの品質など、その他の要素もあります。

詳しくはマニュアルを参照してください。

⇒スマホWOW!!! データ管理 for iPhone マニュアル > iPhone・iPad・iPodをPCに接続します

いいえ、iTunesを起動しないでください。
本製品は、iTunesから情報を得たり、iTunesライブラリとファイルを連携しますが、iTunesを起動する必要はありません。
意図しない同期などによるファイルの消失を防ぐために、本製品起動中はiTunesを起動しないでください。